电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

阿索，天生乐观的中女一名，以当巴士司机为梦想职业。本来与男友程志高拍拖七年已到谈婚论嫁的时候, 却发现他在内地竟有小三，唯一的恋情最终泡汤。一年后，收到志高喜帖的阿索决定出席婚宴，为旧情作个终极告别礼。婚宴当晚，琪琪的前男友李振民原想借着播放琪琪向他骗财骗色的证据破坏婚礼，但如意算盘却被阿索无心撞破而功亏一篑。事败后，振民千方百计上门找阿索，表示希望阿索配合他的复仇大计。究竟阿索会如何抉择？会否趁着复仇机会来个猪扒大翻新？