东汉末年，朝政腐败、民不聊生。太平道首领张角组织领导了"黄巾起义"。汉家王朝危在旦夕。涿县刘备、关羽、张飞为恢复汉室杜稷，在楼园结为兄弟，广招贤士，组织队伍。心怀野心的西凉刺史董卓乘机作乱，率大军进京，将吕布收为义子，权倾朝野，废少帝，立陈留王为献帝，从此，挟天子以令诸侯。

成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟饰）与阿基（张学友饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信