未婚夫达也（张国荣 饰）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子 饰）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣 饰）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

伊丽莎白被男友抛弃，伤心又苦恼的她把钥匙扔在咖啡店里。咖啡店的老板杰瑞米保存了很多钥匙，每把钥匙都埋藏了一个伤心的故事。伊丽莎白爱吃店里没人点的蓝莓蛋糕，在某一晚决定离开纽约，穿越美国到处看看。在旅途上认识了明明深爱却困囿彼此的分居夫妇，还有豪爽爱赌却鲜回家看望父亲的少女，每到一个地方她就给杰瑞米写一张明信片。以他人为镜，伊丽莎白找到了爱的真谛，回到纽约，看见等待自己的杰瑞米，可以幸福地，再吃一客蓝莓蛋糕，放心享受爱的欢愉。

故事讲述露西天生就是一名收藏家，她与男友分手，而男友是惠特尼博物馆的老板。露西不知道该把恋爱时的物品放在哪里，于是她在一家陌生酒店的大厅中策划了心碎画廊，在那里她找到了自己的声音，并学会了放手去爱。